San Gimignano si erge con il profilo delle sue torri, su di un colle (m.334) a dominio della Val d’Elsa. Sede di un piccolo villaggio etrusco del periodo ellenistico (III-II sec. a.C.) inziò la sua storia intorno al X secolo prendendo il nome del Santo Vescovo di Modena, che avrebbe salvato il borgo dalle orde barbariche. La città ebbe grande sviluppo durante il Medioevo grazie alla via Francigena che la attraversava e conobbe una straordinaria fioritura di opere d’arte che adornarono chiese e conventi. Nel 1199 divenne libero comune, combattè contro i Vescovi di Volterra ed i comuni limitrofi, patì lotte intestine dividendosi in due fazioni al seguito degli Ardinghelli (guelfi) e dei Salvucci (ghibellini). L’otto maggio 1300 ospitò Dante Alighieri, ambaciatore della lega guelfa in Toscana. La terribile peste del 1348 ed il successivo spopolamento gettarono la cittadina in una grave crisi, che la portò a sottomettersi a Firenze. Dal degrado e abbandono dei secoli successivi si uscì soltanto quando si cominciò a riscoprire la sua bellezza, la sua importanza culturale e l’originaria identità agricola.

Durante questa suggestiva escursione in mountain bike sarà possibile effettuare, su richiesta, anche una degustazione di vini con visita alle cantine di una fattoria.