Giorno 1  :  Firenze  -  Certaldo  -  42 km.  -  Questa prima tappa inizia con la dolce salita al Piazzale Michelangelo, uno dei punti panoramici più suggestivi sul centro storico di Firenze. Da qui proseguiremo poi lungo spettacolari saliscendi attraversando gran parte del Chianti Fiorentino fino a raggiungere la medievale Certaldo, dove nacque il Boccaccio.

Giorno 2  :  Certaldo  -  Monteriggioni  -  43 km.  (di cui 5 sterrati)  -  Il secondo giorno pedaleremo interamente lungo uno dei più bei tratti della Via Francigena, la via seguita dai pellegrini che dal Nord Europa si recavano a Roma. Inizieremo la tappa con una lunga ma dolce salita fino al pittoresco borgo medievale di San Gimignano, famoso per le sue torri, per poi proseguire alla volta della città fortificata di Colle Val d'Elsa e finire in bellezza nel magico castello di Monteriggioni.

Giorno 3  :  Monteriggioni  -  Siena (con giro di Siena)  -  29 km.  (di cui 3 sterrati)  -  L'itinerario che seguiremo il terzo giorno è sensibilmente più corto degli altri perchè più ricco di cose da vedere in quanto prevede un ulteriore anello all'interno del centro storico di Siena.

Giorno 4  :  Siena  -  Gaiole in Chianti  -  43 km. (di cui 8 sterrati)  -  Il suggestivo itinerario che seguiremo durante questa quarta tappa attraverso la zona dei castelli del Chianti ci porterà ai castelli di Brolio, Cacchiano e Meleto, prima di raggiungere l'antico borgo di Gaiole, porta d'ingresso del Chianti Classico.

Giorno 5  :  Gaiole in Chianti  -  San Leonino  -  40 km. (di cui 10 sterrati)  -  Durante questa tappa attraverseremo le dolci colline del Chianti Senese godendoci panorami che spaziano fino alla lontana Val d'Orcia e al Monte Amiata.

Giorno 6  :  San Leonino  -  Greve  -  30 km.  -  Durante il sesto giorno attraverseremo il cuore del Chianti, il cosiddetto Chianti Classico, passando per il suggestivo borgo medievale di Castellina e per l'antico castello di Panzano, pedalando in un continuo salisccendi in mezzo a panorami mozzafiato.

Giorno 7  :  Greve  -  Firenze  -  32 km.  -  In quest'ultima tappa ci riavvicineremo a Firenze attraversando un altro versante del Chianti Fiorentino fino a ritornare al punto di partenza di questo bike tour.