Giorno 1  :  Castelfiorentino  -  San Gimignano  -  26 km. (di cui 11 sterrati)  -  dislivello totale :  650 m.  -  (In treno fino a Castelfiorentino, poi in bici fino a San Gimignano)  -  Durante questa panoramica prima tappa pedaleremo lungo i suggestivi crinali collinari della val d'Elsa, in un continuo saliscendi fra pittoresche colline ricoperte di vigneti, oliveti e campi coltivati immersi nella pace della tipica campagna toscana. Giunti poi a San Gimignano, un ulteriore anello di 13 km. (di cui 5 sterrati) lungo la strada del vino Vernaccia di San Gimignano potrà essere effettuato su richiesta per i ciclisti più allenati.

Giorno 2  :  San Gimignano  -  Strove  -  37 km. (di cui 18 sterrati) -  dislivello totale :  400 m. -  Durante questa spettacolare seconda tappa attraverso i panoramici crinali della Val d'Elsa pedaleremo lungo continui saliscendi fra vigneti e oliveti, guadando anche dei corsi d'acqua in sella alle nostre mountain bikes.

Giorno 3  :  Strove  -  Siena  -  28 km. (di cui 18 sterrati)  -  L'itinerario che seguiremo in bici nel corso del terzo giorno ci porterà all'interno della bellissima città di Siena passando dalla pittoresca cittadella fortificata di Monteriggioni, uno dei borghi medievali meglio conservati d'Italia  (la cui imponente cinta muraria è stata menzionata addirittura da Dante nella sua Divina Commedia). Una volta entrati a Siena visiteremo in bici il suo bellissimo centro storico.