Giorno 1  :  Firenze  -  San Donato in Poggio : 47 km. (di cui 28 sterrati) -  Dislivello : 650 m.  -   Questa prima tappa inizia dal Piazzale Michelangelo, uno dei punti panoramici più suggestivi sul centro storico di Firenze. Da qui proseguiremo poi lungo spettacolari saliscendi attraversando gran parte del Chianti Fiorentino.

Giorno 2  :  San Donato in Poggio  -  San Gimignano  :  32 km.  (di cui 6 sterrati)  -  Dislivello :  450 m.  -  Il secondo giorno pedaleremo interamente lungo l'antico percorso che collegava Firenze con la via Francigena, la via seguita dai pellegrini che dal Nord Europa si recavano a Roma. Inizieremo la tappa con una veloce discesa per poi saliscendere attraverso le colline toccando suggestivi borghi medievali fortificati  e antiche chiese romaniche fino alla pittoresca città di San Gimignano, famosa per le sue 14 torri.

Giorno 3  :  San Gimignano  -  Siena  :  43 km.  (di cui 5 sterrati)  -  Dislivello :  450 m.  -  L'itinerario che seguiremo il terzo giorno segue interamente la direzione della via Francigena e prevede l'attraversamento del centro storico di Colle Val d'Elsa e del suggestivo castello di Monteriggioni.